„Przekręt” (2000)

To pierwszy raz, gdy Brad Pitt pokazał, że ma spory potencjał komediowy. W filmie Guya Ritchiego gra wytatuowanego Irlandczyka, który ma niesamowicie twarde pięści i… gada w akcencie, którego nikt do końca nie jest w stanie zrozumieć. Bardzo udana i zabawna drugoplanowa rola Pitta.

„Zabójstwo Jesse’go Jamesa przez tchórzliwego Roberta Forda” (2007)

W tym rewelacyjnym neo-westernie, wciąż nienależycie docenianym, Brad Pitt jest absolutnie hipnotyzujący. Powiem więcej – aktor urodził się po to, by zagrać Jesse’ego Jamesa, czyli legendarnego bandytę z XIX wieku. Pitt świetnie oddaje tutaj wyczerpanie i zblazowanie swojej postaci, która jest świadoma, że swoje najlepsze dni ma już dawno za sobą. Puchar Volpiego za najlepszego aktora na Festiwalu Filmowy w Wenecji był w pełni zasłużony.

„Tajne przez poufne” (2008)

W tym filmie braci Coenów Pitt jest tak zabawny w roli idiotycznego fitness trenera, że trudno nie pomyśleć, że facet mógłby grać częściej w komediach. Jego Chad Feldheimer jest tak głupi i niezdarny, że aż uroczy. W każdej scenie, w której pojawia się Pitt, można boki zrywać. Komediowe złoto.